Un primero de Junio de 1968, justo un día como hoy, Simon y Garfunkel llegaron al número 1 en la lista de singles de Estados Unidos con ‘Mrs Robinson’.  La canción le valió al dúo un Grammy Award  como grabacion del año en 1969.

Editada en 1968 en el disco Brookends, la canción fue escrita por Paul Simon inicialmente para ser parte de la banda sonora de la película, dirigida por Mike Nichols, El graduado en 1967.

Según una cronica del productor cinematografico Peter Bart, que fue publicada el 15 de mayo de 2005 por la revista Variety, el director Mike Nichols quería que la banda sonora de El graduado contara con una que otra canción de Simon and Garfunkel. Segun la crónica, fue el productor Larry Turman quien solicitó a Simon que compusiera tres canciones para la película. Sin embargo Simon, que estaba con muchos conciertos debido a una gira por Europa, no pudo componer nada para la película. Así que cuando Nichols solicitó a Simon que le mostrara sus composiciones, el músico sólo tenía una canción que trataba sobre la ex-primera dama de Estados Unidos Eleanor Roosevelt (Mrs. Roosevelt en la canción), y el beisbolista norteamericano Joe DiMaggio.

Tras escucharla atentamente, Nichols le dijo a Paul Simon: «Bueno amigo ahora la canción es sobre Mrs. Robinson, no sobre Mrs. Roosevelt».

Dentro de la película la canción aparece en varios fragmentos de esta. Se utiliza una nueva versión distinta a la que luego sacarían como sencillo. Es empleada especialmente en la escena donde el recién graduado Benjamin Braddock, protagonizado por el dos veces ganador del premio Oscar, Dustin Hoffman, mantiene una relación amorosa con una mujer casada y bastante mayor que él, la Señora Robinson, papel protagonizado por Anne Bancroft.

Debido al éxito de la película donde la canción fue muy llamativa para los espectadores, el dúo norteamericano Paul Simon and Art Garfunkel decidió re-grabar la canción con algunos cambios en la letra y fragmentos musicales para ser emitida como single.

Con respecto a la línea de la canción donde hace referencia a DiMaggio (considerado por la prensa norteamericana como el mejor beisbolista de la historia y además tuvo un romance bien comentado con Marilyn Monroe): «Where have you gone, Joe DiMaggio?/ Our nation turns its lonely eyes to you/What’s that you say, Mrs. Robinson?/Joltin’ Joe has left and gone away.»

En una editorial del New York Times publicada en marzo de 1999, poco después de la muerte de DiMaggio, Paul Simón explicó que esa estrofa era un un sincero homenaje al beisbolista que toda su carrera deportiva la hizo en el New York Yankees. La idea era homenajear todo el heroísmo de este deportista que quedó dentro de la cultura  del país. Con respecto a eso, Simon menciona: «En estos días donde tenemos que ver solo disculpas del Presidente y entrevistas donde habla sin tapujos de cuestiones sexuales privadas, lamentamos lo que sucedió con Joe DiMaggio y lloro la pérdida de su gracia y su dignidad, su feroz sentido sobre la vida privada, su fidelidad a la memoria de de su esposa y el poder de su silencio».   Posteriormente Simon interpretó «Mrs. Robinson» en el Yankee Stadium, en honor a DiMaggio, en abril del mismo año.

Cuando el dúo publicó el single de esta canción en 1968, alcanzó el número uno del Billboard Hot 100 en los Estados Unidos, lo cual fue todo un éxito ya que lo lograban por segunda vez en su carrera, tras haberlo hecho previamente con la melódica “The Sounds of Silence.” Recordemos esa canción de un inolvidable concierto en el Central Park  de Nueva York.

Un año después, “Mrs Robinson”  aparecía como parte del disco Bookends para luego hacerse con  un premio Grammy a la banda en la categoria mejor grabación del año en 1969.

En 1969 fue Frank Sinatra  decidió grabar esta canción llevada a su estilo vocal para su álbum de 1969,  My Way.  En esta versión, Sinatra cambia una serie de líneas, reemplazando «Jesus» por «Jilly», que era el nombre de uno de sus mejores amigos.